In den Winamp-Einstellungen darf unter "Filetypes" nicht "Enqeue as default Action" angehakt sein, was standardmäßig auch nicht der Fall ist. Diese Option hängt neue Titel nämlich immer an die vorhandene Playlist an, anstatt sie zu ersetzen.Ist es beabsichtigt, dass du mehrere Winamps gleichzeitig laufen hast? Standardmäßig ist in den Optionen "Allow multiple Instances" deaktiviert.
Für diese Standardeinstellungen ist jedenfalls das von mir beschriebene "schnelle Wechseln von Playlisten" am Desktop ausgelegt.
Oder du beschreibst deutlicher, welche Möglichkeiten und Abläufe der Wiedergabe du erreichen willst.