Die selben Probleme mit den Umlauten hatten auch die frühen Winamp 2.xx Versionen.Ich nehme stark an, daß dieses Problem erst wieder in einer späteren Winamp3 Version gelöst wird.
Am besten ist es, noch die alte Winamp 2.xx Version zum Abspielen von Audiodateien zu nehmen, bis Winamp3 seine Kinderkrankheiten endlich los
ist, und auch die alten Winamp Plugins endlich auch zu Version 3 kompatibel sind 
Ciao