Das ist mit einem Line-In Plugin kein Problem.LineIn plugin for WinAMP 2.x (v1.80):
http://home.hccnet.nl/th.v.d.gronde
Du öffnest in Winamp eine URL/Location (STRG+L), gibst anstelle einer URL einfach "line://" ein und startest die Wiedergabe.
Wichtig ist, den Windows-Soundmixer richtig zu konfigurieren, damit es keine Rückkopplungen gibt.
Auf der Homepage ist alles sehr ausführlich beschrieben.