Ich nehme mal an, da hast Du 'enqueue as default action' nicht mehr aktiviert.Winamp 2.72:
Options->Preferences->Setup->Filetypes->'Enqueue as default action'
Dann kriegst Du durch Doppelklicken auf den Song das Teil in die Playlist.
Ich würde aber Play als default action beibehalten und einen Song Drag&Drop in das Playlist-(nicht in das Winamp)Fenster ziehen.
Auch weiterhelfen tut Dir das Kontextmenü (rechte Maustaste auf die mp3-Datei)