sag mal was machst du da eigentlich. ich zumindest kann es mir nur so vorstellen dass du im windows explorer die titel doppelklickst. probiers mal folgendermassen:
1. winamp playlist -> links unten auf add klicken -> add directory (dann kannst du eine beliebige datei hinzufügen - es werden alle mp3s aus der datei aufgelistet)
2. im windows explorer durch deine dateien surfen und nach liedern ausschau halten -> dann aber nicht doppelklicken, sondern mit rechter maustaste auf das mp3 -> funktion "enqueue in winamp" anklicken -> die songs werden dann nach und nach in der playlist aufgereit
3. so, wenn du jetzt eine songkonstellation hast, die dir passt kannst du diese auch als ".m3u" oder ".pls" playlist abspeichern - welches format du nimmst ist eigentlich wumpe -> dazu in der rechten unteren ecke den button "list opts" anklicken -> save list -> namen deiner wahl eingeben -> du kannst deine playlisten nun auch wieder laden, falls du weisst in welcher datei du diese abgespeichert hastich hätte doch grundschullehramt studieren sollen